Laporan Kimia Organik Alkohol

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan dengan judul “Oksidasi dan Eliminasi Alkohol” yang bertujuan untuk menentukan sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, sekunder dan tersier. Prinsip dari percobaan ini adalah analisa kualitatif. Hasil yang diperoleh adalah pada oksidasi alkohol primer yang ditandai dengan adanya bau asam, sedangkan oksidasi alkohol sekunder ditandi dengan terbentuknya dua lapisan pada larutan. Eliminasi alkohol sekunder ditandai dengan perubahan warna. Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah percobaan yang dilakukan sesuai dengan sifat-sifat dari oksidasi dan eliminasi alkohol.

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Alkohol digunakan sebagai reagensia dan pelarut dalam laboratorium atau industri. Alkohol adalah senyawa yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R dalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik (Sumardjo, 2008).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi dan reaksi oksidasi. Suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya, bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyak gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja, sedangkan alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa. Larutan asam alkohol mengalami dehidrasi demi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Suminar, 1990).

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi oksidasi adalah kondisi reaksi, perbandingan mol rekatan dan oksidator serta waktu dan suhu reaksi. Rowlands menjelaskan dalam reaksi oksidasi alkohol dengan Piridinium Klorokromat (PCC) sebagai oksidator memerlukan kondisi reaksi bebas air karena dapat menyebabkan terjadinya oksidasi berlanjut menjadi asam karboksilat. Sehingga pelarut yang biasa digunakan adalah pelarut organik. Suhu dan waktu reaksi juga mempengaruhi jumlah. Produk yang dihasilkan dengan memperpanjang waktu reaksi dan mengatur suhu reaksi. Oleh karena itu, produk yang dihasilkan akan semakin bagus (Ngadiwiyana, 2007). Untuk mengetahui sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, sekunder dan tersier maka dilakukanlah percobaan ini.

1.2. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menentukan sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, sekunder dan tersier.

BAB II

TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik ialah suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen atau fosfor. Senyawa karbon awalnya secara tidak langsung menunjukkan hubungannya dengan sistem kehidupan. Namun dalam perkembangannya, ada senyawa organik yang tidak mempunyai hubungan dengan sistem kehidupan. Misalnya urea yang merupakan senyawa organik dari makhluk hidup yang berasal dari urin. Urea dapat dibuat dengan cara menguapkan garan ammonium sianat (NH₄SCN) yang merupakan senyawa anorganik menjadi senyawa organik (Riswiyanto, 2010).

Alkohol merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH). Alkohol dapat dikelompokkan berdasarkan pada banyaknya atom karbon yang terikat pada atom hidrogen yang mempunyai gugus –OH, jika satu atom karbon yang terikat pada atom hidrogen maka disebut alkohol primer, jika dua atom karbon yang terikat pada atom hidrogen disebut alkohol sekunder dan jika terikat tiga karbon maka disebut alkohol tersier. Pemberian nama alkohol menurut IUPAC ialah dengan cara menukar akhiran –ana menjadi –anol. Alkohol yang paling sederhana adalah metanol (CH₃OH) yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang lebih tinggi adalah etanol (CH₃CH₂OH) dapat dibuat dari fermentasi gula. Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi dan reaksi oksidasi. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja, sedangkan alkohol tersier menolak dioksidasi dengan larutan basa. Dalam larutan asam alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi. Suatu alkohol semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya, bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob dapat mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil (Petrucci, 1985).

Alkohol (ROH) begitu erat berhubungan dalam kehidupan sehari-hari sehingga orang sangat mengenal istilah ini. Alkohol adalah kelompok senyawa organik yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol memiliki sifat fisik yaitu berbobot molekul rendah, memiliki titik didih sekitar 78,37 °C, larutan yang tidak berwarna dan larut dalam air. Kelarutan dalam air berlangsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air, semakin panjang bagian hidrokarbon suatu alkohol maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air karena selain bersifat hidrofil alkohol juga bersifat hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air (Fessenden, 1986).

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol yaitu mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan karena antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R-OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Metanol, etanol, propanol mudah larut dalam air sedangkan butanol yang hanya sedikit larut air. Alkohol semakin banyak cabang maka semakin rendah titik didihnya. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Rantai yang semakin panjang maka pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul semakin menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang dan sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air sedangkan akohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Fenol merupakan sebagai suatu kelompok senyawa alkohol yang memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Mardzuki, 1990). 

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Keasaman alkohol dalam keadaan murni jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan oleh resonansi dengan muatan negatif yang disebar atau delokalisasi oleh cincin aromatik (Rasyid,  1989).

Minyak cengkeh mengandung komponen utama yaitu eugenol dan kariofilena. Dua senyawa turunan eugenol yang banyak dimanfaatkan adalah metileugenol dan metilisoeugenol. Metileugenol dapat dibuat dari reaksi metilasi senyawa eugenol dan dapat digunakan sebagai sex attractant dalam jumlah sedikit. Metileugenol memiliki gugus allil yang dapat diubah menjadi gugus alkohol. Oksidator-oksidator yang dapat digunakan untuk mengoksidasi alkohol menjadi aldehid adalah reagen Jones dan reagen Collins, tetapi penggunaan reagen Jones pada proses oksidasi ini akan sangat rawan karena sifatnya yang asam sehingga dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam karboksilat dalam kondisi oksidator berlebih sedangkan reagen Collins memiliki sifat yang higrokopis dan membutuhkan jumlah oksidator yang banyak sehingga kurang efisien dari segi proses. Oksidator lain yang juga dapat digunakan dalam reaksi oksidasi senyawa alkohol menjadi aldehid adalah PCC karena tidak menyebabkan terjadinya oksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat (Ngadiwiyana, 2007).

Reaksi senyawa organik pada umumnya berlangsung relatif lambat dibanding dengan reaksi-reaksi senyawa anorganik. Salah satu reaksi molekul organik yaitu reaksi dehidrasi. Reaksi dehidrasi merupakan jenis reaksi eliminasi yaitu pengurangan molekul air (H₂O) dari suatu molekul alkohol (mengandung gugus –OH) yang berdampingan dengan suatu Hα. Reaksi dehidrasi sudah sangat umum dilakukan, namun untuk molekul besar dan multi gugus fungsional seperti dehidrasi risinoleat maka dehidratornya harus spesifik untuk mencegah berbagai reaksi samping dari dua gugus lain yaitu alkena (C=C) dan triester. Dehidrasi risinoleat menghasilkan minyak jarak terdehidrasi (DCO = Dehydrated Castor Oil) yaitu campuran antara linoleat (LA) dan linoleat terkonjugasi (CLA) karena terdapat dua Hα terhadap alkohol. Risinoleat mempunyai nama kimia 12-hidroksi-9-cis enoat (Sitorus, 2010).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1.      Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung dan pembakar gas atau lampu spiritus.

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah etanol, sekunder butanol, kalium kromat, asam sulfat pekat dan air brom.

3.2.      Konstanta Fisik dan Tinjauan Keamanan

Tabel 3.1. Konstanta fisik dan tinjauan keamanan

No.	Bahan	Berat Molekul (g/mol)	Titik Didih (°C)	Titik Leleh (°C)	Tinjauan Keamanan
1.	C2H5OH	46,07	78,3	-114,5	Mudah Terbakar
2.	K2Cr2O7	197,2	968,3	243	Iritasi
3.	C4H9OH	74,12	117,7	-89,8	Iritasi
4.	H2SO4	98	335	-20	Korosif
5.	Br2	79,90	58,8	-7,2	Toksik

3.3. Cara Kerja

3.3.1. Oksidasi Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

            Etanol sebanyak 1 mL ditambahkan dengan 1 mL kalium kromat dan ditambahkan lagi dengan 5 tetes asam sulfat pekat melalui dinding tabung. Larutan dipanaskan dengan hati-hati dan diamati serta dicatat hasil yang diperoleh.

a.     Oksidasi alkohol sekunder

            Butanol sekunder sebanyak 1 mL ditambahkan dengan kalium kromat dan ditambahkan lagi dengan 5 tetes asam sulfat pekat melalui dinding tabung. Larutan dipanaskan dengan hati-hati dan diamati serta dicatat hasil yang diperoleh.

3.3.2. Eliminasi Alkohol

a. Eliminasi alkohol sekunder

            Sekunder butanol sebanyak 1 mL ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat pekat melalui dinding tabung. Larutan dipanaskan dengan hati-hati. Hasil reaksi diuji dengan 10 tetes air brom. Hasil yang diperoleh diamati dan dicatat.

BAB IV

DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1.      Data Hasil Pengamatan

Tabel 4.1. Data hasil pengamatan

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Oksidasi Alkohol a.       Alkohol primer C2H5OH + K2Cr2O7 → C2H5OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → C2H5OH + K2Cr2O7  + H2SO4 b.      Alkohol sekunder C4H9OH + K2Cr2O7 → C4H9OH + K2Cr2O7  + H2SO4 → C4H9OH + K2Cr2O7  + H2SO4	Larutan berwarna oren Larutan berwarna biru toska dan panas Berbau asam Terbentuk dua lapisan (berwarna biru dongker dan oren) Terbentuk dua lapisan (berwarna biru dan putih) dan terjadi perubahan suhu Terbentuk dua lapisan (berwarna biru dan bening) dan berbau asam
2.	Eliminasi Alkohol b.      Alkohol sekunder C4H9OH + H2SO4 → C4H9OH + H2SO4                C4H9OH + H2SO4             + 10 tetes air brom  →	Terbentuk dua lapisan bening dan terjadi perubahan suhu Larutan berwarna kuning Tetesan pertama terbentuk larutan  berwarna oren Tetesan kesembilan terbentuk larutan berwarna coklat kemerahan

4.2.      Pembahasan

Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH). Alkohol secara umum dilaboratorium dapat dioksidasi berdasarkan jenisnya. Alkohol secara umum terbagi menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus (-OH) yang terikat pada atom C primer. Alkohol primer dioksidasi menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus (-OH) yang terikat pada atom C sekunder. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus (-OH) yang terikat pada atom C tersier. Alkohol tersier tidak dapat direaksikan.

            Percobaan pertama yaitu tentang oksidasi alkohol. Reaksi oksidasi adalah reaksi yang mengalami proses pelepasan atom hidrogen dan penangkapan atom oksigen. Atom pusat mengikat dua atom hidrogen pada alkohol primer. Oleh karena itu, sebelum menghasilkan asam karboksilat akan terbentuk aldehid terlebih dahulu. Saat atom H lepas maka akan terbentuk aldehid dan saat atom O masuk maka akan terbentuk asam karboksilat. Aldehid yang terbentuk dalam proses reaksi ini disebut zat perantara. Zat perantara adalah suatu zat yang terbentuk sebelum menghasilkan produk. Percobaan oksidasi alkohol primer menggunakan sampel etanol, kalium kromat dan asam sulfat pekat. Etanol dicampurkan dengan kalium kromat menghasilkan larutan berwarna oren. Kemudian larutan ditambahkan dengan asam sulfat pekat menghasilkan warna biru toska dan terjadinya perubahan suhu yang disebabkan karena penambahan asam sulfat pekat. Setelah itu, larutan tersebut dipanaskan sehingga menghasilkan bau asam.

            Percobaan kedua yaitu oksidasi alkohol sekunder. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton oleh zat pengoksidasi standar (biasanya digunakan dalam kondisi asam) karena keton dapat teroksidasi lanjut dalam suasana asam dan basa tidak dapat dioksidasi.  Percobaan oksidasi alkohol sekunder menggunakan sampel butanol sekunder, kalium kromat dan asam sulfat pekat. Butanol sekunder ditambahkan dengan kalium kromat terbentuknya dua lapisan yang berwarna biru dongker dan oren, dimana biru dongker berada di bagian atas dan oren di bagian bawah. Hal ini terjadi karena adanya perbedaan kepolaran. Selanjutnya larutan tersebut ditambahkan dengan asam sulfat pekat terbentuknya dua lapisan berwarna biru dan putih, dimana biru dibawah dan putih diatas dan terjadinya perubahan suhu. Selanjutnya larutan tersebut dipanaskan dan menghasilkan bau. Penambahan kalium kromat pada setiap larutan alkohol di percobaan ini berfungsi sebagai penambah warna sehingga terbentuk perubahan warna yang menandai telah terjadinya reaksi kimia dan juga sebagai katalis pengoksidasi. Asam sulfat yang ditambahkan juga berfungsi sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi, ikut bereaksi dan terbentuk kembali pada akhir reaksi.

            Percobaan selanjutnya yaitu eliminasi alkohol sekunder. Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dua atau gugus yang masing-masing pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan. Reaksi ini hanya dapat  berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan alkena. Saat terjadi reaksi eliminasi gugus –OH akan putus dan membentuk air. Percobaan eliminasi alkohol sekunder menggunakan sampel sekunder butanol, asam sulfat pekat dan air brom. Sebanyak sekunder butanol ditambahkan dengan asam sulfat menghasilkan perubahan suhu dan terbentuknya dua lapisan yang berwarna bening. Selanjutnya larutan tersebut dipanaskan dan menghasilkan larutan berwarna kuning. Setelah dipanaskan, larutan diuji dengan menggunakan air brom. Saat ditambahkan air brom, larutan menjadi jenuh berwarna coklat kemerahan atau kembali kewarna asli dari air brom dan terjadinya pemutusan ikatan rangkap. Air brom berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap yang terbentuk pada alkohol dan sebagai indikator. Perubahan warna terjadi karena adanya kekosongan elektron pada orbital d sehingga elektron berpindah ke sub kulit yang lebih tinggi.

BAB V

PENUTUP

5.1. Kesimpulan

            Kesimpulan dari percobaan ini adalah :

1.        Percobaan oksidasi dan eliminasi alkohol terjadi perubahan warna.

2.        Pembakaran pada oksidasi alkohol primer dan alkohol sekunder menghasilkan bau asam.

3.        Pembakaran pada percobaan eliminasi menghasilkan larutan berwarna kuning.

4.        Air brom berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap yang terbentuk pada alkohol dan sebagai indikator.

5.2. Saran

            Saran untuk percobaan ini adalah diharapkan agar praktikan lebih berhati-hati pada saat pembakaran dan sebaiknya percobaan oksidasi alkohol tersier juga dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Terjemahan dari University Chemistry Principles and Structure, oleh Suprijono. Binarupa aksara, Jakarta.

Fessenden, R. J. and Joan, S. F. 1986. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Erlangga, Jakarta.

Mardzuki. 1990. Kimia Organik. Binarupa Aksara, Jakarta.

Ngadiwiyana, Ismiyarto, dan Ayu, R. K. I. 2007. Oksidasi 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanol Menggunakan Oksidator Piridinium Klorokoromat (PCC). Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi. 10 (3): 1-6.

Petrucci, R. H. 1985. Kimia Dasar: Prinsip dan Aplikasi Modern. Terjemahan dari General Chemistry: Principles and Modern Application, oleh Suminar Setiati Achmadi. Erlangga, Jakarta.

Rasyid, M. 1989. Kimia Organik. Badan Penerbit UNM, Makassar.

Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.

Sitorus, M., Ibrahim, S., Nurdin, H., dan Darwis D. 2010. Studi Kinetika Dehidrasi Risinoleat Dari Minyak Jarak. Jurnal Riset Kimia. 3 (2): 139-144.

Sumardjo. 2008. Pengantar Kimia. EGC, Jakarta.

Suminar. 1990. Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.